Il dipinto di Baccio Lomi, esempio di produzione ritrattistica, raffigura l’effige di Giovanni de’ Medici (1544-1562), figlio del duca Cosimo e di Eleonora di Toledo, Arcivescovo di Pisa dal 1560 al 1562, cardinale nel 1560 a soli diciassette anni e defunto prima che ne compisse venti.

Naturalmente la prassi della ritrattistica di corte prevedeva altri esemplari che testimoniassero le varie fasi della vita del soggetto ritratto: Giovanni era stato riaffigurato da bambino e da adolescente dal Bronzino in diverse occasioni. Proprio uno dei ritratti bronzineschi servì senza dubbio da prototipo per l’esemplare della Fondazione: medesima impostazione, medesimo sguardo e increspatura delle labbra, nonchè medesima ricaduta ondulata delle ciocche di capelli sulla fronte. L’imprinting del Bronzino è evidente inoltre nella cura particolare della resa materica della mantellina cardinalizia, nella profilatura del colletto e nelle maniche della camicia finemente impunturate.