Cosimo II, figlio di Ferdinando I e Cristina di Lorena, successe al padre a soli diciannove anni nel 1609, morendo a poco più di trenta anni a causa della sua cagionevole salute. Il ritratto della Fondazione ci mostra il sovrano nella pienezza del suo ruolo, testimoniatoci dalla corona granducale appoggiata sul tavolo a sinistra, in un’età che dovrebbe essere non troppo lontana da quella della sua prematura scomparsa.

I riscontri arrivano da un ritratto conservato a Vienna in cui il granduca è ripreso a figura intera con gli attributi del potere su un fondo neutro. Il dipinto pisano è senza dubbio un’immagine meno ufficiale rispetto al dipinto viennese e si può ritenere che si tratti di un ritratto postumo databile alla fine del XVII secolo.