Ascanio Tealdi frequentò la Scuola libera di Nudo all’Accademia di Firenze. Nel 1904 si trasferì a Parigi, dove si iscrisse all’Académie Julian, beneficiando dell’insegnamento di Jean-Paul Laurens. Tornato in Italia allo scoppio della Guerra, nel 1919 si trasferì a Firenze, dove rimase fino al 1941. Dopo l’ultimo conflitto tornò a Pisa. Tealdi nella sua carriera espose alla Biennale di Venezia e alla Quadriennale di Roma, e in numerose città sia italiane che europee. A Pisa partecipò a tutte le principali mostre, in specie alle Sindacali degli anni Trenta.

Il Ritratto riveste un certo interesse in quanto si tratta di una delle rare escursioni di Tealdi fuori dai suoi consueti seppur variati temi paesaggistici. Arnaldo dello Sbarba fu presidente di nomina prefettizia della Cassa di Risparmio di Pisa nell’immediato dopoguerra, e infatti l’opera fu appositamente commissionata per entrare a far parte della galleria dei ritratti dei direttori dell’istituto bancario.